https://doi.org/10.15255/KUI.2002.012
Objavljen: Kem. Ind. 51 (4) (2002) 169–176
Referentni broj rada: KUI-12/2002
Tip rada: Pregledni rad

Fotokemijski pristup heteropolicikličkim spojevima

M. Šindler-Kulyk i N. Basarić

Sažetak

Furanski, benzofuranski, naftofuranski i pirolski derivati o-divinilbenzena, heterociklički analozi stilbena, korisni su supstrati za fotokemijsku transformaciju u jednom stupnju u heteropolicikličke spojeve. Furanski i benzofuranski derivati daju intramolekulskom cikloadicijom i participacijom heterocikličkog prstena biciklo[3.2.1] oktadienske strukture. Naftofuranski analozi daju ciklobutanske produkte nastale [2+2] intermolekulskom cikloadicijom. Dušikovi analozi s pirolskom jezgrom ponašaju se potpuno drukčije stvarajući dimerne produkte dobivene intermolekulskom adicijom pirola na dvostruku vezu. Mehanizam uključuje prijelaz elektrona nakon kojeg slijedi prijelaz protona i radikalska rekombinacija. Kada su obje vinilne skupine o-divinilbenzena supstituirane pirolom, dolazi do prijelaza elektrona i prijelaza protona. Slijedi ciklizacija u indanski derivat nakon koje dolazi do inter- ili intramolekulske reakcije s pirolom.

Ovo djelo je dano na korištenje pod licencom Creative Commons Imenovanje 4.0 međunarodna

Ključne riječi

fotokemija, cikloadicija, heterocikli, stilben, furani, piroli, policikli