https://doi.org/10.15255/KUI.2002.043
Objavljen: Kem. Ind. 53 (5) (2004) 209–216
Referentni broj rada: KUI-43/2002
Tip rada: Stručni rad
Preuzmi rad:  PDF

Opioidni analgetici

B. Zorc

Sažetak

Opijati pripadaju među najstarije lijekove. Opij, ljepljivi eksudat maka (Papaver somniferum, Papaveracež), upotrebljavao se kao sedativ, analgetik i sredstvo za uživanje više od 2000 godina. Tek u 19. stoljeću započela je upotreba morfina, najvažnijeg sastojka opija, odgovornog za njegovo analgetsko djelovanje. I nakon 200 godina morfin je jedan od najsnažnijih analgetika. Djeluje u središnjem živčanom sustavu preko receptora za endogene opioidne peptide. Upotrebljava se u terapiji duboke, konstantne boli, najčešće kod progresije karcinoma. Terapija morfinom popraćena je nizom nuspojava: depresija respiracije, konstipacija, euforija, sedacija, mučnina i mioza. Upotreba morfina tijekom duljeg razdoblja dovodi to teške psihičke i fizičke ovisnosti, pa prekid uzimanja izaziva dramatične simptome apstinencije. U razvoju strukturnih analoga morfina primijenjene su sljedeće strategije: varijacija supstituenata te proširenje, pojednostavljenje ili ukrućivanje molekule. Varijacijom supstituenata otkriveno je da su fenolna i amino skupina, aromatski prsten i stereokemija bitni za djelovanje, dok eterski most i dvostruka veza nisu bitni. Maskiranjem alkoholne skupine nastaju lipofilniji spojevi koji lakše prelaze krvno-moždanu barijeru. Uvođenjem hidroksilne skupine na položaju 14 ili feniletilne skupine na atom dušika, djelovanje se pojačava. Međutim, uvođenjem alilne ili ciklopropilmetilne skupine na atom dušika nastaju antagonisti morfina. Pojednostavljenjem molekule morfina dobiveni su važni analgetici: morfinani (levorfanol), benzomorfani (metazocin, fenazocin, pentazocin, bremazocin), petidini (petidin, ketobemidon, fentanil, tramadol) i metadon. Ukrućivanjem strukture morfina nastali su oripavini (oripavin, etorfin, buprenorfin). Trenutačno je najuspješniji opijatni analgetik buprenorfin sa snažnim analgetskim djelovanjem i neznatim nuspojavama.

Ovo djelo je dano na korištenje pod licencom Creative Commons Imenovanje 4.0 međunarodna

Ključne riječi

opij, morfin, morfinani, benzomorfani, petidin, metadon, opioidni analgetici