https://doi.org/10.15255/KUI.2003.029
Objavljen: Kem. Ind. 53 (7-8) (2004) 349–358
Referentni broj rada: KUI-29/2003
Tip rada: Pregledni rad
Preuzmi rad:  PDF

Krunasti eteri u enantioselektivnoj sintezi

L. Töke, P. Bakó, G. Keglevich i T. Bakó

Sažetak

Sintetiziran je niz novih krunastih spojeva polazeći od fenil-β-D-glukopiranozida, metil-α-D-glukopiranozida i galaktopiranozida te metil-α-D-manopiranozida i 1,2,5,6-di-O-izopropiliden-D-manitola i opisana je njihova glavna primjena. Neki su od šećernih makrocikla pokazali značajnu kiralnu indukciju prilikom katalize prijenosom faza tekuće-tekuće i čvrsto-tekuće kod reakcija među kojima su Michaelova adicija, Darzensova kondenzacija i epoksidacija halkona. Predloženi mehanistički model selektivnih reakcija potvrđen je molekulsko mehaničkim računima. Asimetrična samokondenzacija fenacilklorida protekla je uz 64 % ee. Otkrivena je i nova deracemizacija CH-kiselina, a raspravljen je i mehanizam enantioselektivnog protoniranja.

Ovo djelo je dano na korištenje pod licencom Creative Commons Imenovanje 4.0 međunarodna

Ključne riječi

kiralni krunasti eteri, kiralni lariatni eteri, asimetrična kataliza prijenosom faza, enantioselektivna indukcija