https://doi.org/10.15255/KUI.2006.021
Objavljen: Kem. Ind. 56 (3) (2007) 151–162
Referentni broj rada: KUI-21/2006
Tip rada: Izlaganje sa znanstvenog skupa
Preuzmi rad:  PDF

Nitro-spojevi kao otapala, lijekovi, međuprodukti i eksplozivi

S. Mutak

Sažetak

Izlaganje se uglavnom odnosi na vještine i znanja iz organske sintetske kemije primijenjena na pripravu nekih grupa kemijskih spojeva, a dijelom i na vlastite rezultate vezane uz Prelogovu školu organske kemije. Boravak Vladimira Preloga u Zagrebu označio je početak razvoja organske sintetske kemije kako na fakultetu tako i u farmaceutskoj tvornici Kaštel odnosno PLIVA. Uz sintezu novih biološki aktivnih spojeva značajnu je ulogu imao razvoj racionalnog i ekonomičnog postupka za pripravu poznatih aktivnih spojeva. U početku suradnje započeti su radovi na sintezi tada aktualnih azo boja i kininskih analoga. U posljednjem razdoblju svojeg aktivnog druženja s kemijom prof. Prelog je s gostujućim suradnicima, većinom iz PLIVE, proučavao enantioselektivnost kiralnih ionofora, lipofilnih estera vinske kiseline te spirobifluorenskih krunastih etera, prema nekim biološki aktivnim aminoalkoholima intramolekularnim vezivanjem. Najznačajniji uspjeh prvobitne suradnje Kaštela s Vladimirom Prelogom bio je brzo stavljanje na tržište sulfanilamida. U sintezi sulfanilamida i ostalih važnih sulfonamida osnovni je polazni spoj bio nitrobenzen. Organski nitro-spojevi imaju široku primjenu u kemijskoj industriji kao otapala, međuprodukti i kao gotovi proizvodi. Jednostavniji nitro-spojevi služe kao otapala i reagensi, ili kao međuprodukti u sintezi amino-, hidroksi-, halogen-, sulfo- ili keto-spojeva. Neki su pak nitro-spojevi vrlo efikasni lijekovi, kao što su npr. Ca-antagonist nifedipin, anthelmitik metronidazol ili koronarni dilatator dinitroizosorbid, dok su drugi eksplozivi, kao npr. heksogen, oktogen, pentrit i trinitrotoluen. Postoje i nitro-spojevi, koji se u isto vrijeme upotrebljavaju kao lijekovi i kao eksplozivi, a to su npr. nitroesteri nitroglicerin i pentrit. Proces nitriranja se u PLIVI primjenjivao u proizvodnji različitih farmaceutskih sirovina, kao npr. piridoksin-hidroklorida, metronidazola, metoprolol-tartarata, klortalidona, dinitroizosorbida i lamprena. Bilo je još više primjera upotrebe kupovnih nitro-spojeva kao intermedijara za pripravu supstancija s nitro-skupinom ili s drugim funkcionalnim grupama. Kada je 1991. godine započela agresija na Hrvatsku, neki su se PLIVINI stručnjaci uključili u razvoj i proizvodnju eksploziva. Zahvaljujući velikom iskustvu i tradiciji u organskoj sintezi, u kratkom je roku razrađen laboratorijski postupak, adaptiran na posebnoj lokaciji polutehničko postrojenje, te je započeta proizvodnja najjačeg brizantnog eksploziva oktogena. Kratko za tim razrađen je i industrijski postupak za proizvodnju pentrita i započela njegova proizvodnja. Nadalje, razrađeni su postupci za pripravu nekih inicijalnih eksploziva.

Ovo djelo je dano na korištenje pod licencom Creative Commons Imenovanje 4.0 međunarodna

Ključne riječi

kiralni ionofori, aminoalkoholi, enantioselektivnost, nitro-spojevi, redukcija nitro u amino, eksplozivi