https://doi.org/10.15255/KUI.2006.034
Objavljen: Kem. Ind. 56 (3) (2007) 123–134
Referentni broj rada: KUI-34/2006
Tip rada: Izlaganje sa znanstvenog skupa
Preuzmi rad:  PDF

Čudesna molekula benzotriazol

I. Butula+ i B. Zorc

Sažetak

U ovom radu dan je pregled sintetskih organskih reakcija u kojima je upotrijebljen benzotriazol. Za razliku od većine azola, benzotriazol reagira s fosgenom u molnom omjeru 1:1 i tvori klorid 1- benzotriazolkarboksilne kiseline (BtcCl, 1), koji spremno reagira s nukleofilima dajući reaktivne spojeve iz kojih je pripravljen cijeli niz organskih spojeva: karbamati, uree, semikarbazidi, karbazidi, sulfoniluree, sulfonilkarbazidi, esteri nitroalkanskih kiselina. Nadalje, sintetizirani su različiti heterociklički spojevi: derivati benzoksazina, kinazolina, triazintriona, hidantoina i oksadiazina. Reakcijom klorida 1 s aminokiselinama otvoren je put za primjenu benzotriazola u peptidnoj kemiji, u kojoj benzotriazolkarbonilna skupina može biti N-zaštitna, N-aktivirajuća, te istodobno N-zaštitna i C-aktivirajuća skupina. N-(1-benzotriazolkarbonil)-aminokiseline 25 ishodišni su spojevi za sintezu različitih derivata aminokiselina, di- i tripeptida, hidantoinskih kiselina ili hidroksiurea. Značajna je i primjena benzotriazola u sintezi konjugata polimer-lijek i tiomer-lijek, polimernih prolijekova u kojima je ljekovita tvar povezana kovalentnom vezom na polimerni nosač. U makromolekulskom obliku ljekovita tvar je neaktivna, a postaje aktivna tek nakon oslobađanja in vivo. Pomoću konjugata polimer-lijek može se poboljšati isporuka lijekova i postići produljeni učinak, poboljšati topljivost, smanjiti doziranje i toksičnost ili postići ciljano djelovanje. U radu je opisano vezanje ljekovitih tvari iz različitih terapijskih skupina (većinom nesteroidni protuupalni lijekovi) na polimere poliaspartamidnog tipa benzotriazolidskom metodom.

Ovo djelo je dano na korištenje pod licencom Creative Commons Imenovanje 4.0 međunarodna

Ključne riječi

benzotriazol, sinteza, klorid 1-benzotriazolkarboksilne kiseline, N-(1-benzotriazolkarbonil)-aminokiselina, konjugat polimer-lijek