https://doi.org/10.15255/KUI.2024.025
Objavljen: Kem. Ind. 73 (13) (2024) 537–547
Referentni broj rada: KUI-25/2024
Tip rada: Izvorni znanstveni rad
Preuzmi rad:  PDF

Računalno modeliranje antitumorskih učinaka naringenina

L. Ahmetović, V. Furlan i U. Bren

Sažetak

Naringenin je bioaktivni polifenol dobiven iz citrusa, poznat po brojnim blagotvornim učincima na ljudsko zdravlje. Ovaj rad usredotočen je na istraživanje aktivnosti naringenina kao polifenolnog hvatača devet odabranih karcinogenih tvari: 2-cijanoetilen oksida, aflatoksina B1 ekso-8,9-epoksida, glicidamida, etilen-oksida, propilen-oksida, stiren-oksida, epoksida vinil-karbamata, kloretilen oksida i β-propiolaktona. Cilj rada bio je odrediti energije aktivacije i razjasniti molekularne mehanizme alkilacije naringenina i predmetnih genotoksičnih karcinogenih tvari, primjenjujući Hartree-Fock metodu u sprezi s dva osnovna skupa, 6-31G(d) i 6-311++G(d,p). Proračuni Gibbsovih energija aktivacije provedeni su u programskom paketu Gaussian 09 u vakuumu te koristeći dva implicitna modela solvatacije, tzv. „Polarisable Continuum Model“ (PCM) i „Langevin Dipoles“. Kako bi se procijenila učinkovitost naringenina kao hvatača, energije aktivacije dobivene proračunima pomoću ovih modela solvatacije uspoređene su s eksperimentalnim vrijednostima energija aktivacije između istih konačnih kemijskih karcinogena i najreaktivnije nukleobaze DNK, gvanina. Rezultati ukazuju na učinkovito djelovanje naringenina kao hvatača šest istraživanih karcinogena, osobito β-propiolaktona, epoksida vinil-karbamata i propilen oksida. Za kloretilen oksid, aflatoksin B1 ekso-8,9-epoksid i etilen oksid, naringenin je također pokazao značajan antikarcinogeni potencijal, jer su izračunate energije aktivacije bile usporedive s eksperimentalno određenim vrijednostima za gvanin. Međutim, očekivana zaštitna aktivnost naringenina manja je za 2-cijanoetilen oksid, glicidamid i stiren oksid, pri čemu su proračunate energije aktivacije bile znatno veće od eksperimentalnih vrijednosti za gvanin.

Ovo djelo je dano na korištenje pod licencom Creative Commons Imenovanje 4.0 međunarodna

Ključne riječi

naringenin, karcinogene tvari, energija aktivacije, Hartree-Fockova metoda, implicitni solvatacijski modeli