https://doi.org/10.15255/KUI.2024.013
Objavljen: Kem. Ind. 74 (1-2) (2025) 7–16
Referentni broj rada: KUI-13/2024
Tip rada: Izvorni znanstveni rad
Preuzmi rad:  PDF

Sinteza i strukturni uvid u bioaktivnost imina s 1,5-dimetil-2-fenil-1H-pirazol-3(2H)-onom strukturnom jedinicom izvedenom iz fenolnih aldehida

M. Dizdar, A. Topčagić, M. Avdić, D. Vidic i M. Maksimović

Sažetak

Istraživanje je usmjereno na sintezu, karakterizaciju i evaluaciju bioaktivnosti četiriju imina, dobivenih kondenzacijom 4-aminoantipirina s različitim fenolnim aldehidima: 3-hidroksibenzaldehidom, 4-hidroksibenzaldehidom, 3,4-dihidroksibenzaldehidom i 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehidom. Ti su spojevi sintetizirani da bi se istražio njihov potencijal u različitim biološkim aktivnostima, uključujući antioksidativnu aktivnost, inhibitornu aktivnost na acetilkolinesterazu (AChE) i antibakterijsku aktivnost. Karakterizacija ovih imina pomoću IR, 1H i 13C NMR, HR-ESI-MS i elementarne analize potvrdila je njihove predložene strukture. Antioksidativna aktivnost sintetiziranih spojeva procijenjena je primjenjujući pet različitih metoda. Imin dobiven iz 3,4-dihidroksibenzaldehida pokazao je najvišu antioksidativnu aktivnost, što je pripisano njegovom kateholnom rasporedu fenolnih skupina. Nadalje, istražena je AChE-inhibitorna aktivnost ovih spojeva, otkrivajući da stupanj hidroksilacije i uvođenje metoksi skupine značajno utječu na njihovu inhibitornu učinkovitost. Studije molekulskog uklapanja istaknule su glavne interakcije između imina i AChE, identificirajući energetski najpovoljnija mjesta vezanja. Rezultati in vitro antibakterijske aktivnosti protiv Staphylococcus aureus, meticilin-rezistentnog Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa i Escherichia coli pokazali su široku aktivnost svih sintetiziranih spojeva. Ova sveobuhvatna analiza pokazala je značajan potencijal četiriju sintetiziranih imina kao bioaktivnih molekula, pružajući uvide u to kako strukturalne modifikacije mogu poboljšati njihove biološke funkcije.

Ovo djelo je dano na korištenje pod licencom Creative Commons Imenovanje 4.0 međunarodna

Ključne riječi

sinteza, 1H-pirazol-3(2H)-on, fenolni aldehidi, in vitro bioaktivnost, in silico studija